Warum Chemie lernen??

Auch wenn sich der Körper selbstverständlich nicht auf Biochemie reduzieren läßt, so läßt sich damit doch viel von den Funktionsweisen bzw. den Störungen in biologischen Systemen erklären. Und ihr werdet sehr viel die nächsten Semester damit zu tun haben.

Dafür jedoch sind chemische Grundlagen unverzichtbar. Wenn ihr nun kurz vor der Chemieklausur steht, dann sollte es dem Chemiekurs bzw. dem Crashkurs gelungen sein, euch soweit auf die Biochemie vorzubereiten, daß ihr mit wesentlichen Dingen wie z.B. funktionellen Gruppen, Reaktivitäten oder den wichtigsten Reaktionen umgehen könnt.

Natürlich könnt ihr euch sagen "will ich nicht, ich lern einfach alles auswendig", damit macht man es sich aber unnötig schwer! Mit etwas Verständnis kann man sich viele Begriffe und Zusammenhänge ableiten und das Lernen fällt leichter.

Schaut euch mal intensiv den folgenden Citratcyclus an und vergleicht die Moleküle vor und nach dem Reaktionspfeil: es sollte möglich sein (zumindest die Erinnerung wird angeregt, Details sind dann Stoff der Biochemie), die Moleküle wiederzuerkennen und auch über die ablaufenden Reaktionen eine Aussage treffen zu können. Fast alles davon wird im Crashkurs behandelt und kann in irgendeiner Form in der Klausur gefragt werden. Spätestens dann im nächsten Semester solltet ihr mit den Begriffen umgehen können und es geht ins Detail...

Zusammenfassend kann man sagen, daß mit jedem Cyclus durch Decarboxylierung zwei C-Atome abgebaut werden und der bei der Dehydrierung anfallende Wasserstoff in der Atmungskette dann mit Sauerstoff zu Wasser oxidiert wird. Damit hätten wir schonmal das Grundlegende des Stoffwechsels verstanden: Oxidation unserer Nahrung zu CO₂ und Wasser.

1. Acetyl-CoA:

...ein Thioester. Zunächst wird Pyruvat (Brenztraubensäure), eine α-KetoCarbonsäure, zu Acetaldeyhyd decarboxyliert (CO₂ wird abgespalten), das dann in einer Oxidation zu Essigsäure bzw. weiter zu Acetyl-CoA überführt wird.

2. Citrat (Citronensäure):

...das Molekül, das dem Ganzen seinen Namen gegeben hat. Daneben wird noch der Name "Krebs-Cyclus" nach seinem Entdecker verwendet. Im oberen Teil des Moleküls erkennt man die beiden C-Atome vom in den Citratcyclus eintretenden Acetyl-CoA (zur Erinnerung: Acetyl: CH₃-CO-). Wie ist es entstanden? Im Chemiekurs habt ihr eine C-C-Verknüpfungsreaktion kennengelernt: die Aldoladdition. Analog dazu kann man sich hier die Verknüpfung vorstellen, indem das α-C-Atom von Acetyl-CoA nucleophil mit der Keto-Gruppe des Oxalacetats reagiert unter Bildung der OH-Gruppe. Anschließend wird die Thioester-Gruppe (R¹-CO-SR²) noch zur Carboxylatgruppe (R-COO^-) hydrolysiert. Insgesamt ist also ein Acetat-Rest (2 C-Atome) in den Cyclus eingetreten.

3. cis-Aconitat (cis-Aconitsäure):

...eine OH-Gruppe und ein H-Atom, also Wasser, sind unter Ausbildung einer Doppelbindung eliminiert worden. Dies entspricht einer Dehydratisierung.

4. Iso-Citrat (Iso-Citronensäure):

...Addition von H₂O an eine Doppelbindung, es entsteht ein Alkohol. Sinn der Dehydratisierung und erneuten Hydratisierung ist eine Isomerisierung, da Isocitrat leichter als Citrat oxidiert werden kann.

5. Oxalsuccinat (Oxalbernsteinsäure, eine α-Keto-Carbonsäure):

...Aus dem sekundären Alkohol wird eine Keto-Gruppe. Also handelt es sich um eine Oxidation (die 1. Oxidation im Cyclus). Wasserstoff wird abgespalten, ihr könnt es als Dehydrierung bezeichnen.

6. α-Ketoglutarat (α-Ketoglutarsäure):

...CO₂ wurde abgespalten. Dies ist hier die 1. Decarboxylierung.

7. Succinyl-CoA:

... Im Vergleich zu α-Ketoglutarat fehlt wieder eine Carboxylat-Gruppe. Es wurde wieder CO₂ abgespalten: die 2. Decarboxylierung. (Beide eingeschleußten C-Atome des Acetyl-CoA haben nun den Cyclus verlassen.) Erinnern wir uns: Decarboxylierung von α-Keto-Carbonsäuren liefert einen Aldehyd, allerdings liegt ein Carbonsäurederivat vor. Hier fand also noch eine Dehydrierung statt, also die 2. Oxidation, wobei wir am Ende wieder einen Thioester vorliegen haben.

8. Succinat (Bernsteinsäure):

... Hydrolyse des Thioesters

9. Fumarat (Fumarsäure):

...Eliminierung von Wasserstoff, also wieder eine Dehydrierung unter Ausbildung einer Doppelbindung. Dies ist nun also schon die 3. Oxidation im Citratcyclus.

10. Malat (Äpfelsäure):

...Addition von Wasser an die Doppelbindung: eine Hydratisierung.

11. Oxalacetat (Oxalessigsäure):

...Schließlich die 4. Oxidation: Dehydrierung macht aus der sekundären Alkoholgruppe wieder eine Keto-Gruppe. Der Cyclus ist nun geschlossen.

Natürlich war das nun eine recht chemische Betrachtungsweise, aber wie ihr seht: von wenigen Begriffen abgesehen habt ihr alles im Chemiepraktikum schon mal kennengelernt und es wird wiederkehren. Es macht also durchaus Sinn etwas mehr als nur durch die Klausur kommen zu wollen...